Mẹo Hay Cách

Cách viết ankađien

Ankadien có những tính chất hóa học nào, các nhận biết và điều chế nó ra sao, cùng tham khảo bài viết dưới đây nhé

Lý thuyết Ankadien

- Ankađien là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi còn lại là các liên kết đơn.

Ankadien đơn giản nhất - C3H4

- Công thức tổng quát: CnH2n-2 [n ≥ 3].
- Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien. - Đồng phân: đồng phân ankin, đồng phân xicloanken, đồng phân bixicloankan, đồng phân ankađien. Riêng đồng phân ankađien có các loại: đồng phân mạch C; đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học.

- Các ankađien tiêu biểu:

CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien hay đivinyl
CH2=C[CH3]-CH=CH2 2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren

Buta-1,3-đien và isopren là những ankađien liên hợp điển hình. Phần dưới đây chỉ đề cập đến các chất này.

I. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng cộng H2, cộng dung dịch Br2 và cộng HX

Do mang liên kết đôi C=C trong phân tử nên ankađien cũng có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. Các phản ứng cộng xảy ra với ankađien cũng tương tự như ở anken. Tuy nhiên vì có chứa 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

a. Cộng tỷ lệ mol 1:1

- Cộng kiểu 1,2 [thường xảy ra ở nhiệt độ thấp khoảng -800C]: phản ứng này chỉ tác động đến 1 liên kết đôi C=C, liên kết còn lại giữ nguyên:

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH=CH2 [Ni, t0]

- Cộng kiểu 1,4 [thường xảy ra ở nhiệt độ cao hơn khoảng 400C]: phản ứng này tác động đến cả 2 liên kết đôi và tạo ra 1 liên kết đôi C=C mới nằm giữa 2 liên kết đôi ban đầu.

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3 [Ni, t0]

b. Cộng tỷ lệ mol 1:2

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 [Ni, t0]

→ Ankađien cũng làm mất màu dung dịch nước brom.
Bài tập về phản ứng cộng thường hỏi về số sản phẩm sinh ra do phản ứng cộng tỷ lệ mol 1:1.

2. Phản ứng trùng hợp

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.

nCH2=CH-CH=CH2 → [-CH2-CH=CH-CH2-]n [Na, t0] [Cao su buna]

nCH2=C[CH3]-CH=CH2 → [-CH2-C[CH3]=CH-CH2-]n [xt, t0, p]

[Cao su isopren]

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + [3n - 1]/2O2 → nCO2 + [n - 1]H2O

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankađien: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankađien.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

II. NHẬN BIẾT

Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4. Hiện tượng là dung dịch bị mất màu [hoặc nhạt màu]

III. ĐIỀU CHẾ

1. Tách H2 từ ankan tương ứng

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
CH3-CH[CH3]-CH2-CH3 → CH2=C[CH3]-CH=CH2 + 2H2

2. Buta-1,3-đien

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 [MgO, ZnO, 4500C]
CHΞC-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH=CH2 [Pd/PbCO3; t0]

I. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng

C3H4 CH2=C=CH2 propadien

C4H6, C5H8 ... CnH2n-2 [n ≥ 3] dãy đồng đẳng của ankadien.

- Khái niệm: Ankadien là hidrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có 2 liên kết đôi và có công thức chung là CnH2n-2 [n ≥ 3].

2. Phân loại Có 3 loại

- 2 liên kết đôi liên tiếp nhau:

Ví dụ: CH2=C=CH2 propadien

- 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn [ankadien liên hợp]

Ví dụ:

CH2 = CH – CH = CH2 : buta – 1, 3 – đien [butađien].

CH2 = C[CH3] – CH = CH2 : isopren.

- 2 liên kết đôi cách nhau nhiều liên kết đơn.

Ví dụ: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 : penta – 1, 4 – đien

3. Đồng phân

CnH2n - 2 có 2 loại đồng phân mạch hở.

- Đồng phân ankin [n ≥ 2]

- Đồng phân ankadien

+ Đồng phân cấu tạo: Bao gồm đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân mạch C.

+ Đồng phân hình học: Bao gồm đồng phân cis và trans

4. Danh pháp

a. Tên thông thường: Thay đuôi -an bằng đuôi -adien

Ví dụ:

CH2 = CH – CH = CH2 : butađien.

CH2 = C[CH3] – CH = CH2 : isopren.

b. Tên thay thế

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + Tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + dien.

Ví dụ: Từ C5H8 Viết các đồng phân cấu tạo ankadien có thể có và gọi tên

CH2 = C = CH – CH2 – CH3 : penta-1,2-dien

CH2 = CH – CH = CH – CH3: penta-1,3-dien

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2: penta-1,4-dien

II. Tính chất vật lý

- Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng [nhiệt độ sôi = 34oC]. Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email:

Trong hóa học hữu cơ, Ankadien hay Diolefin là tên gọi của các Hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vị anken, do đó, tiền tố di được sử dụng trước phần en của anken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù ankadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình là cyclopentadien - một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.

Ankadiene tồn tại ở các chất trong tự nhiên hoặc có thể được tổng hợp nhờ các phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ.

Ankadien thường là một tiểu đơn vị của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, ankadien liên hợp được sử dụng rộng rãi như một monome của ngành công nghiệp polyme. Ngoài ra, ankadien còn là một phần của các chất béo không bão hòa đa - một chất quan trọng trong chế độ dinh dưỡng hằng ngày.

Công thức chung của dãy đồng đẳng Ankadien là:

CnH2n-2 [n ≥ 3]

Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien. VD:CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien hay đivinyl CH2=C[CH3]-CH=CH2 2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren

Tùy vị trí của hai nối đôi mà chia ankadien thành ba loại: Ví dụ: CH3-CH=C=CH2 [buta-1,2-dien] Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH=CH2 [Penta-1,4-dien] Hệ liên hợp có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 [butadien]

Trong sản xuất công nghiệp, butadien được sản xuất bằng cách cracking nhiệt chất butan. Ngoài ra, một ankadien khác ở dạng mạch vòng là dicyclopentadien có thể được chiết xuất từ nhựa than.

α,ω-ankdien [ankadien có liên kết đôi ở đầu và cuối phân tử] có công thức tổng quát là [CH2]n[CH=CH2]2. Loại ankadien này được điều chế trong công nghiệp bằng cách dùng etilen để phân giải các ankadien mạch vòng. Ví dụ, 1,5-hexadien và 1,9-decadien, các hợp chất trung gian xuất hiện trong quá trình tổng hợp có thể được tách rời sử dụng như các tác nhân liên kết, được sản xuất từ 1,5-cyclooctadien và cyclooctene. Chất xúc tác của quá trình này được tổng hợp từ phản ứng giữa Re2O7 với nhôm oxit.

Trong phòng thí nghiệm, các nhà nghiên cứu thường sẽ các sử dụng quy trình hiệu quả và tinh tế hơn như khử halogen hay ngưng tụ để điều chế ankadien. Vô số cách khác cũng được phát triển để sản xuất ankadien như phản ứng Whitning. Các ankadien không liên hợp [allen hoặc biệt lập] có thể được chuyển hóa từ các ankadien liên hợp thông qua quá trình oligome hóa hoặc dime hóa. Ví dụ, 1,5-cyclooctadien và vinylcyclohexen có thể được dime hóa từ 1,3-butadien.

Các axit béo chứa ankadien có thể được tổng hợp sinh học từ phân tử acetyl-CoA.

Một trong những phản ứng quan trọng sử dụng ankadien mạch vòng liên hợp là phản ứng Diels-Alder. Nhiều loại ankadien chuyên dụng khác nhau đã được nghiên cứu và phát triển để hoàn toàn khai thác khả năng loại phản ứng này với mục đích tổng hợp các hợp chất thiên nhiên như ankadien Danishefsky.

Phản ứng cộng

Cộng H2:

CnH2n-2 + 2H2 [to, Ni] → CnH2n+2

Cộng Br2:

Cộng Br [1:1] Khi cộng Br2 với tỉ lệ [1:1] ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng vị trí [1:2], ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng vị trí [1:4].

PTPƯ: * Cộng Br [1:2]

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ---> CH2 = CH – CHBr – CH2Br

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ----> CH2Br – CH = CH – CH2Br

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Alkadien.

Cộng Hydro halide CH2 = CH – CH = CH2 + HBr ---> CH2 = CH – CH2 – CH2Br CH2 = CH – CH = CH2 + HBr ----> CH3 – CH = CH – CH2Br Cộng Br2 hoặc HX [1:1]: + Cộng [1:2] ở nhiệt độ thấp + Cộng [1:4] ở nhiệt độ cao

Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH-CH=CH2→[-CH2-CH=CH-CH2-]n

-----> Sản phẩm là Cao su Buna.

Phản ứng oxy hóa

oxy hóa hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 ----> 8CO2 + 6H2O Tổng quát: CnH2n-2 + [3n-1]/2O2 ----> nCO2 + [n-1]H2O => nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nCnH2n-2 oxy hóa không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch kali penmanganat.

Bài viết về chủ đề hóa học này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

Lấy từ “//vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkadien&oldid=66131414”